인하대 ‘치환체가 방향족 화합물의 방향족성에 미치는 영향’ 첫 규명

다양한 벤젠 유도체가 가지는 방향족성 크기 설명

치환체 이용해 화합물 방향족성의 크기 조절

[인천=뉴시스] 조동규 인하대학교 화학과 교수 연구팀. (사진=인하대 제공)  *재판매 및 DB 금지

[인천=뉴시스] 김동영 기자 = 인하대학교는 조동규 화학과 교수 연구팀이 새로운 포피린 합성을 통해 치환체가 방향족 화합물의 방향성에 미치는 영향을 최초로 규명했다고 15일 밝혔다.

조동규 교수와 고민성(석·박사통합 졸업)씨, 노태호 석·박사통합과정 학생, 프라디프 박사과정 학생으로 구성된 연구팀은 새로운 포피린 합성을 통해 치환체가 방향족 화합물의 방향성에 미치는 영향을 규명했다.

포피린은 네 개의 피롤이 메틴기를 통해 서로 연결돼있고, 다양한 치환기가 도입된 거대고리를 일컬어 부르는 이름이다. 치환기는 유기화합물의 수소 원자를 다른 원자단으로 치환해 유도체를 만들었을 때 수소 원자 대신 도입된 원자단을 말한다.

벤젠(방향족 탄화수소)은 방향족성(aromaticity·이중결합과 단일결합이 교대로 연결된 고리화합물 중 특별한 안정도를 가지는 화합물이 있고 그로 인해 가질 수 있는 특성을 설명하는 학술용어)을 가지고 있다.

치환된 벤젠은 방향족성이 감소한다는 사실은 계산화학의 지배적인 결과지만 그동안 이를 실험적으로 증명하는 데에는 어려움이 있었다.

조동규 교수 연구팀은 여러 측면에서 확장된 벤젠으로 생각할 수 있는 포피린의 새로운 형태인 알릴리포피린을 이용해 치환체의 성질(포피린의 전자를 끌어당기거나 주는 성질)과 관계 없이 그 세기에 따라 방향족성이 줄어든다는 것을 실험적으로 확인했다고 설명했다.

화합물의 방향족성은 물질의 반응성과 광화학적 특성을 결정하는 중요한 성질로, 방향족성의 연구는 새로운 포피린의 합성을 통해 많이 연구되고 있다. 포피린은 최근 암세포에 빛을 쪼여줬을 때 산소와 반응해 암세포를 죽일 수 있어 항암치료제로 사용되고 있으며, 빛을 흡수하는 능력이 있어 태양전지의 효율을 높이는 소재로도 주목받고 있다.

이 같은 결과가 담긴 ‘고리공액폴리엔에서 전자를 주는 치환체와 전자를 받는 치환체가 방향족성에 미치는 효과’(Effects of Electron-Withdrawing and Electron-Donating Groups on Aromaticity in Cyclic Conjugated Polyenes)에 대한 연구논문은 화학 분야 세계 최고 권위 학술지인 미국화학회지(Journal of the American Chemical Society·피인용지수: 15.0) 온라인판에 최근 발표됐다.

조동규 인하대학교 화학과 교수는 “이번 연구는 포피린의 방향성에 치환체가 미치는 효과를 실험적으로 보여주는 것”이라며 “실험적으로 검증하기 힘든 치환된 벤젠과 같은 단순 방향족의 방향성 크기를 설명하고 방향성에 대한 통찰력을 제공한다는 사실에 의미가 크다”고 말했다.


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